Сюжет ленты строится вокруг Коннора Лейна, молодого человека из благополучной американской семьи, который неожиданно для всех окружающих решает отказаться от запланированных планов на жизнь и отправиться в длительное путешествие по странам Центральной и Южной Америки. Его выбор не находит понимания у близких, но сам Коннор уверен, что только так он сможет найти себя и осмыслить собственное...
Роджер — циничный специалист по рекламе, который годами оттачивал искусство соблазнения и воспринимает женщин как разменную монету, меняющуюся так же быстро, как перчатки. Он уверен, что знает все хитрости общения с противоположным полом и с радостью берется делиться этим опытом, когда его семнадцатилетний племянник Ник приходит к нему с проблемой: парень до сих пор девственник и не может...