История разворачивается вокруг неожиданной встречи двух молодых людей, которые случайно попадают друг другу по пути из Нью-Йорка в Лондон. Хэдли, девушка, которая не очень верит в случайные встречи и судьбу, и Оливер, парень с четким планом на ближайшее будущее, чувствуют между собой невероятную искру еще за несколько часов до приземления в английской столице.
Фильм не ограничивается перечислением фактов из жизни самого известного британского заключённого XX века, а пытается погрузиться в его внутренний мир, показать, как формировалась личность человека, который почти четыре десятилетия провёл за решёткой, в том числе в длительных сроках одиночного заключения.