Действие фильма разворачивается в тихом пригороде Нью-Йорка, где на одной улице уже много лет живут две дружные семьи: Острофф и Уоллинг. Каждый год они вместе отмечают День Благодарения, делятся новостями о работе, воспитании детей и планировании совместных поездок. У Остроффов есть дочь Нина, которая пять лет назад уехала строить карьеру в Нью-Йорк, порвала с женихом и не поддерживала...
«Сити-Айленд» — дебютная режиссёрская работа Рэймонда Де Фелиция, сочетающая лёгкий юмор, искренние драматические сцены и тонкие мелодраматические нотки. Действие фильма разворачивается на реально существующем небольшом островке в Бронксе, который является отдельным жилым кварталом Нью-Йорка, окружённым водными каналами и соединённым с остальным городом несколькими мостами.