Конец 1960-х годов, время массовых протестов за гражданские права и политических потрясений в США. Джин Сиберг, уже известная американская актриса, добившаяся мирового признания после работы с представителями французской новой волны, возвращается в Лос-Анджелес, чтобы продолжить карьеру в Голливуде.
"Малышка Шерри" — дебютная полнометражная работа режиссера Лорин Скафария, вышедшая на экраны в 2006 году и получившая широкое признание критиков как один из самых честных независимых американских драм того периода. В главной роли снялась Мэгги Джилленхал, работа над образом принесла ей номинацию на премию "Оскар" за лучшую женскую роль, а также множество других наград и номинаций на фестивалях.