Роджер Гринберг, сорокалетний житель Нью-Йорка, теряет работу и вместо того, чтобы сразу искать новую, решает вернуться в Лос-Анджелес — в город, где он вырос, и где сейчас живет его младший брат, добившийся успеха в карьере и личной жизни. Роджеру предлагают пожить в его роскошном доме и приглядывать за ним и за собаками брата, пока тот уезжает в отпуск с семьей.
Сэм Мендес, уже известный по «Красоте по-американски», создал в 2002 году мрачную, пронзительную криминальную драму по мотивам графического романа о противостоянии человека и системы, в которой он сам долго работал. Главный герой — Майкл Салливан, в подполье известный как «Салливан-убийца», в обычной жизни он примерный семьянин и ответственный сотрудник ирландской мафии Чикаго 1930-х годов.
Роджер — циничный специалист по рекламе, который годами оттачивал искусство соблазнения и воспринимает женщин как разменную монету, меняющуюся так же быстро, как перчатки. Он уверен, что знает все хитрости общения с противоположным полом и с радостью берется делиться этим опытом, когда его семнадцатилетний племянник Ник приходит к нему с проблемой: парень до сих пор девственник и не может...