События фильма разворачиваются в канун Рождества в Нью-Йорке. Главный герой Бадди Эмарал — молодой человек с репутацией неисправимого ловеласа, который не любит обременять себя серьёзными отношениями и долгосрочными планами. В аэропорту он знакомится с привлекательной женщиной, и в порыве симпатии уступает ей свой билет на рейс, который должен был лететь в Чикаго, сам садится на следующий рейс.
Эбби долго не могла сложить ни личную жизнь, ни построить успешную карьеру, а время, чтобы завести ребенка, уходит стремительно. Единственным человеком, на котором она всегда могла положиться, был друг детства Роберт — гей, который до безобразия предан их дружбе и готов ради Эбби на любые глупости. Во время совместной праздничной вечеринки у друзей случается провал в памяти, а через несколько...