Главная героиня Анна — успешный специалист по недвижимости из Бостона, которая уже несколько лет встречается с парнем и никак не может дождаться от него официального предложения. Устав ждать, она решает воспользоваться древней кельтской традицией: по легенде, 29 февраля в високосном году женщина имеет право сделать предложение мужчине, и он не вправе отказать.
Действие фильма разворачивается в Дублине конца 1980-х, когда город еще не поглотила современная туристическая реклама, а в старых кварталах пахло морем и жареной картошкой из уличных ларьков. Лето в разгаре, школьные экзамены уже на носу, а семнадцатилетний Фрэнки Джойс уже махнул рукой на подготовку к ним, твердо решив, что все равно не сдаст ничего, кроме основного минимума.