Главный герой фильма Марк — обычный парень, который неожиданно для себя получает страшный диагноз и понимает, что времени у него почти не осталось. Вместо того чтобы тратить последние месяцы на жалобы, он решает оставить своему нерождённому сыну наследие в виде серии обучающих видео, призванных научить его всем мужским премудростям, которые, по мнению Марка, делают из человека настоящего мужика.
Основанная на реальных событиях биографическая лента режиссеров Гленна Фикара и Шона МакДональда рассказывает историю Стивена Расселла, человека, который из образцового отца семейства и добропорядочного сотрудника страховой компании превратился в одного из самых дерзких мошенников США. После серии афер он оказывается за решеткой техасской тюрьмы, где без памяти влюбляется в молодого...
Гарри Локхарт — мелкий воришка из Нью-Йорка, который вместе с напарником грабит магазин детских игрушек, но из-за глупой оплошности товарища срабатывает сигнализация. Чтобы скрыться от полиции, Гарри прячется в здании, где как раз проходит прослушивание актеров для нового фильма, и его неожиданно приглашают попробовать себя в главной роли.