Фильм вышел в 1999 году и стал экранизацией классического французского романа Пьера Шодерло де Лакло «Опасные связи», только действие перенесено в современную Америку, в элитные школы и светские салоны Нью-Йорка. Главные герои — сводные брат и сестра из очень богатой и влиятельной семьи, которые с детства привыкли получать все, что хотят, и для них жизнь — это постоянная игра, где они ставят...
Фильм снят по одноименной автобиографии Говарда Стерна, самого известного американского радио диск-жокея, который прославился своим откровенным контентом и скандальной репутацией. В главной роли он играет самого себя, что добавляет проекту особой искренности — Стерн не приукрашивает свои недостатки, не прячется за выдуманным образом, а показывает себя таким, каким его знали миллионы слушателей...