Главный герой Хэл Ларсен долго не может построить серьезные отношения с девушками, и виной тому не его не самая презентабельная внешность, как он сам считает, а собственные нереалистичные требования к потенциальным партнершам — он всегда обращает внимание только на внешние показатели и не пытается заглянуть за фасад.
18-летняя Конни Дойл остается без крова и поддержки, когда парень, у которого она ждет ребенка, выгоняет ее из дома. Она отправляется в Бостон, надеясь начать жизнь с чистого листа, и попадает в купе поезда к молодой супружеской паре Хью и Патриции Уинтерборн, которая тоже находится в интересном положении.
«Реальность кусается» — культовый фильм Бена Стиллера, вышедший в 1994 году, который стал визитной карточкой поколения X, только вышедшего из колледжа и столкнувшегося с неожиданными трудностями взрослой жизни. Главная героиня Лилайна работает ассистентом у невыносимого телеведущего, а в свободное время снимает документальный фильм о жизни своих сверстников, среди которых — её лучший друг...