Парень влюбился в свою одноклассницу ещё в старших классах и все эти годы не терял надежды когда-нибудь построить с ней отношения. Когда он наконец набрался смелости и решил сделать ей официальное предложение, всё пошло не по плану из-за совершенно неожиданной проблемы: обручальное кольцо, которое он заказал через одну из самых надёжных служб доставки, так и не дошло до адресата.
Действие американой мелодрамы разворачивается в Нью-Йорке, где 48-летний Уилл Кин, успешный владелец элитного ресторана и завсегдатай светских раутов, привык к коротким романам и не верит в глубокие чувства. Однажды во время прогулки по Центральному парку он прощается с очередной пассией и тут же замечает молодую, жизнерадостную Шарлотту Филдинг, которая приехала в город, чтобы отпраздновать...