Лето 1994 года, Нью-Йорк: после дождя пахнет асфальтом, на уличных магнитофонах играет хип-хоп, а 16-летний Люк Шапиро подрабатывает продажей марихуаны сверстникам, при этом сам постоянно курит и не может разобраться в своих чувствах. Однажды он попадает на терапию к доктору Джеффри Сквайрсу — мужчине, который сам переживает глубокий кризис среднего возраста: его брак трещит по швам, дочь...
Эрика Бейн ведет популярную радиопрограмму, в которой делится с слушателями звуками и историями Нью-Йорка — города, который она знает вдоль и поперек, и который стал для нее одновременно домом, работой и смыслом жизни. Вечером она всегда спешит к жениху Дейвиду, с которым планирует свадьбу и будущее, и кажется, что у нее есть все для счастья.