Тод Бумер — обычный старшеклассник, который всеми силами готовится к поступлению в престижный университет, но его планы рушат плохие оценки по математике. Учитель этого предмета принципиально не хочет ставить ему хорошие отметки, считая, что парень не достаточно старателен, и Тод понимает, что без дополнительных занятий ему не обойтись.
Режиссер Гэри Росс снял эту картину как размышление о ценности свободы выбора и подлинных эмоций, противопоставляя стерильную утопию 1950-х хаосу и возможностям конца XX века. Главный герой, подросток Дэвид Вагнер, проводит все вечера за просмотром ситкома о небольшом городке Плезантвиль, где каждый день идеально выверен, нет конфликтов, а все жители непорочны и доброжелательны.