Главная героиня Анна — успешный специалист по недвижимости из Бостона, которая уже несколько лет встречается с парнем и никак не может дождаться от него официального предложения. Устав ждать, она решает воспользоваться древней кельтской традицией: по легенде, 29 февраля в високосном году женщина имеет право сделать предложение мужчине, и он не вправе отказать.
Майкл живает тихую жизнь, пока не накапливает крупный долг перед Перрье — жестоким кредитором, который дает ему всего несколько часов, чтобы вернуть все деньги до наступления темноты. Когда бандиты Перрье приезжают к нему домой, чтобы вытрясти долг, случайное стечение обстоятельств приводит к гибели одного из нападавших, и теперь Майклу приходится скрываться вместе с соседкой, которая случайно...
Действие разворачивается в Париже 2054 года, город превратился в плотно контролируемый мегаполис, где каждое движение граждан фиксируется системой наблюдения, а практически все сферы жизни подконтрольны корпорации «Авалон», которая торгует вечной молодостью и идеальной внешностью, не гнушаясь никаких методов для сохранения монополии.
Режиссер Нил Джордан, уже известный по мрачным, неоднозначным историям с ярко выраженной авторской манере, создал эту картину после успеха фильма «Король пьяных». «Жестокая игра» стала его первым крупным международным хитом, получив «Оскар» за лучший оригинальный сценарий, а также номинации на «Золотой глобус» и премию BAFTA в нескольких ключевых категориях.