История начинается в нищем лондонском Слоуме, где маленький Чарли Чаплин вместе с матерью переживает голод и унижения, но уже в детстве находит утешение в выступлениях в местном водевиле. Успех на сцене позволяет ему уехать в США, где он быстро становится одним из самых узнаваемых комиков немого кино, создавая образ бродяги Чарли, который покорил миллионы зрителей по всему миру.
Режиссер Нил Джордан, уже известный по мрачным, неоднозначным историям с ярко выраженной авторской манере, создал эту картину после успеха фильма «Король пьяных». «Жестокая игра» стала его первым крупным международным хитом, получив «Оскар» за лучший оригинальный сценарий, а также номинации на «Золотой глобус» и премию BAFTA в нескольких ключевых категориях.