Середина XIX века, время, когда Соединённые Штаты активно расширяли свои границы, руководствуясь идеей «предопределённости судьбы», и многие американцы видели в захвате новых территорий возможность обогащения и славы. Одним из таких авантюристов стал Уильям Уокер, военный и филибюстер, чьи амбиции вышли далеко за рамки обычной наёмной службы.
Главный герой фильма — обычный студент Билли Бэтсон, который готовится к долгожданному свиданию с девушкой, с которой уже несколько месяцев встречается. Он хочет, чтобы вечер получился идеальным, но в последний момент понимает, что забыл купить презервативы, и отправляется за ними в ближайшую ночную закусочную, которая работает до поздней ночи.